Напомните пж, почему мы тут не делаем также, как и в fromField варианте:
if (genericType instanceof ParameterizedType parameterizedType

В рантайме тип generic'а стирается

Демонстрация:

Попробуем воспроизвести этот код в метода generateCollectionFromClass для Cart.java

        Type genericType = collectionField.getGenericType();
        Collection<Object> collection = generateCollectionFromClass(collectionField.getType());

        if (genericType instanceof ParameterizedType parameterizedType) {
            Type[] typeArgs = parameterizedType.getActualTypeArguments();

            // if not generic, then fill
            if (typeArgs.length == 1 && typeArgs[0] instanceof Class<?> elementType) {
                int length = random.nextInt(1, 10);

                for (int i = 0; i < length; ++i) {
                    Object element = generateValueOfType(elementType, depth + 1);
                    collection.add(element);
                }
            }
        }

1. При использовании List instanceof ParameterizedType false
2. Попробуем объявить поле items ArrayList -> false, пытаемся достать generic через getGenericSuperClass -> получаем E, с верхней границей Object. (можно достать getGenericInfo прямо у List, но результат будет аналогичный)

Теперь посмотрим на Field

Класс знает, что тип поля не изменится и может сохранить значение generic'а у себя в метаинформации, на скрине видно, что эта информация легко доступна